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第一部分 有机化合物的分离与提纯3

1　物理分离法3

1.1　重结晶和升华3

1.2　蒸馏4

1.3　萃取与洗涤4

2　色谱技术6

2.1　柱色谱法6

2.1.1　吸附柱色谱法6

2.1.2　分配柱色谱法7

2.1.3　柱色谱的实验方法8

实验2.1　柱色谱法分离偶氮苯与邻-硝基苯胺9

2.2　薄层色谱法11

2.2.1 薄层色谱基本原理11

2.2.2　薄层色谱的实验方法14

实验2.2　薄层色谱法分离绿色植物色素17

2.3　纸色谱18

2.3.1 纸色谱基本原理18

2.3.2　纸色谱的实验方法18

实验2.3 纸层析上行法—多元酚的分离21

实验2.4　纸层析环形法—氨基酸分离23

2.4　其他色谱法简介24

2.4.1 气相层析法24

2.4.2　高效液相色谱法25

3 未知混合物分离的一般步骤27

3.1　预实验27

3.1.1 物理状态的观察27

3.1.2　灼烧实验28

3.1.3　水分实验28

3.1.4　挥发性液体实验28

3.1.5　溶解性实验28

3.1.6　化学性质的检验28

3.2　二元混合物的分离29

3.2.1 根据各组分溶解性的差别进行分离29

3.2.2　根据各组分挥发性的差别进行分离29

3.2.3　利用各组分化学性质的差别进行分离30

3.3　多元混合物的分离33

第二部分 有机化合物的定性分析33

4　初步实验37

4.1 初步审查37

4.1.1 物态审查37

4.1.2　颜色审查37

4.1.3 气味审查38

4.2　灼烧实验39

实验4.1 审查和灼烧实验39

4.3　有机元素定性分析40

4.3.1 钠熔法40

4.3.2　元素的鉴定41

实验4.2　元素定性分析—钠熔法43

4.4　物理常数的测定44

4.4.1 熔点的测定44

实验4.3 熔点的测定—毛细管法47

4.4.2　沸点的测定49

实验4.4 沸点的测定—毛细管法52

4.4.3　相对密度的测定52

实验4.5　相对密度瓶法测定密度56

4.4.4　折射率的测定57

实验4.6　折光率的测定59

4.4.5 比旋光度的测定60

实验4.7 比旋光度的测定62

5　溶解度分组实验64

5.1　溶解度分组的方法64

5.2　溶解度实验65

5.2.1 在水中的溶解65

5.2.2　在5％氢氧化钠溶液中的溶解66

5.2.3　在5％盐酸溶液中的溶解66

5.2.4　注意临界化合物66

5.2.5 不溶于水、稀碱和稀酸的含氧化合物66

5.3　有机化合物在溶剂中的溶解行为66

5.3.1　在水中的溶解度66

5.3.2　在乙醚中的溶解度67

5.3.3 在5％氢氧化钠溶液和5％碳酸氢钠溶液中的溶解度67

5.3.4　在5％盐酸溶液中的溶解度68

实验5.1　溶解度实验70

6　官能团的定性检验72

6.1　烃类的检验72

6.1.1　烷烃的检验72

6.1.2　烯烃和炔烃的检验73

6.1.3　芳烃的检验74

6.2　卤代烃的检验75

6.2.1 硝酸银-乙醇溶液实验75

6.2.2　碘化钠-丙酮溶液实验76

6.3　醇、酚、醚的检验76

6.3.1 醇类的检验76

6.3.2　酚类的检验78

6.3.3　醚类的检验80

6.4　醛和酮的检验81

6.4.1　2,4-二硝基苯肼实验81

6.4.2　亚硫酸氢钠实验81

6.4.3　Tollens实验82

6.4.4 Fehling实验82

6.4.5 Schiff实验83

6.4.6　碘仿实验83

6.5　羧酸及其衍生物的检验84

6.5.1　羧酸的检验85

6.5.2　羧酸衍生物的检验86

6.6　含氮化合物的检验87

6.6.1　胺类化合物的检验87

6.6.2　硝基化合物的检验89

6.7　糖类化合物的检验90

6.7.1 Molish（莫利许）实验（α-萘酚实验）91

6.7.2 Benediet（班氏）实验91

6.7.3 Seliwanoff（西里瓦诺夫）实验92

6.7.4　淀粉的水解92

6.8　氨基酸和蛋白质的鉴定93

6.8.1 蛋白黄实验94

6.8.2　双缩脲实验94

实验6.1 官能团的定性检验94

7 查阅文献和制备衍生物101

7.1　查阅文献101

7.2　未知物的验证102

7.3　衍生物的制备103

7.3.1 制备衍生物的原则103

7.3.2　衍生物的制备104

7.4　未知物鉴定报告示例111

7.4.1 未知物号码：1号111

7.4.2 未知物号码：2号113

7.4.3 未知物号码：3号114

7.4.4　未知物号码：4号116

实验7.1 未知物分析117

第三部分 有机化合物的定量分析117

8　有机元素定量分析123

8.1 概述123

8.2　有机元素的定量测定124

8.2.1　碳和氢的测定124

8.2.2 氮的测定128

8.2.3 卤素的测定136

实验8.1 氧瓶燃烧法测定氯和溴141

8.2.4　硫的测定142

实验8.2　有机硫化物中硫元素含量测定143

8.2.5　磷的测定144

9　有机官能团的定量分析145

9.1　概述145

9.1.1 有机官能团定量分析的方法145

9.1.2　有机官能团定量分析的特点148

9.2　不饱和化合物的测定149

9.2.1 卤素加成法149

9.2.2　催化加氧法152

实验9.1 韦氏加成法测定油脂碘值153

9.2.3 不饱和化合物中叁键的测定155

实验9.2　硝酸银滴定法测定不饱和化合物中炔氢155

9.3　羟基化合物的测定156

9.3.1 概述156

9.3.2 乙酰化法157

9.3.3　高碘酸氧化法159

实验9.3 乙酰法测定羟基化合物161

实验9.4 高碘酸氧化法测定相邻多羟基化合物162

9.3.4　酚羟基的测定163

9.4　烷氧基化合物的测定164

9.5　羰基化合物的测定166

9.5.1　羟胺肟化法166

9.5.2　亚硫酸氢钠加成法168

实验9.5　羟胺肟化法测定羰基化合物169

实验9.6　亚硫酸氢钠加成法测定醛或甲基酮171

9.6　羧基化合物的测定172

9.6.1 概述172

9.6.2　羧酸的测定174

9.7　羧酸衍生物的测定176

9.7.1 酯的测定176

9.7.2　酸酐的测定178

实验9.7 中和滴定法测定羧酸（或取代羧酸）181

实验9.8 皂化-离子交换法测定苯甲酸乙酯182

实验9.9　酯化水解法测定邻苯二甲酸酐183

9.7.3　酰氯的测定184

实验9.10　水解苯胺法测定乙酰氯的含量185

9.8　硝基化合物的测定186

9.8.1 概述186

9.8.2　三氯化钛还原法187

9.8.3　氯化亚锡还原法188

实验9.11 三氯化钛还原法测定硝基化合物的含量189

实验9.12　氯化亚锡还原法测定硝基化合物的含量190

9.9　胺类化合物的测定191

9.9.1 概述191

9.9.2 中和滴定法192

9.9.3 重氮化法193

实验9.13 重氮化法测定芳香伯胺化合物的含量196

9.10 有机含硫化合物的测定198

9.10.1 概述198

9.10.2　硫醇化合物的测定198

9.10.3　硫醚化合物的测定199

9.11　糖类化合物的测定200

9.11.1　概述200

9.11.2　次碘酸钠氧化法203

实验9.14 费林试剂氧化法测定还原糖的含量204

9.12　有机化合物中水分的测定206

9.12.1　概述206

9.12.2　有机化合物中水分的测定方法206

实验9.15　卡尔-费休法测定微量水211

9.13　非水滴定法213

9.13.1 非水介质中的酸碱滴定法213

实验9.16　弱碱性化合物的测定（盐酸吗啡的测定）218

实验9.17 弱酸性化合物的测定（司可巴比妥的测定）220

实验9.18　酚类化合物的测定222

9.13.2　非水介质中的氧化还原滴定法223

附录225

一、常用元素相对原子质量表225

二、有机化学常用字表226

三、常用溶剂性质表231

四、衍生物表233

参考文献247