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第1章 绪论1

1.1 概述1

1.1.1 有机化学的研究对象1

1.1.2 有机化合物的元素组成与同分异构现象2

1.1.3 有机化合物的物理与化学特性3

1.2 有机化合物中的化学键——共价键4

1.2.1 共价键的形成4

1.2.2 共价键的属性5

1.2.3 共价键的断裂方式7

1.2.4 杂化轨道7

1.3 有机化合物的书写方式和分类8

1.3.1 有机化合物的书写方式8

1.3.2 有机化合物的分类10

1.4 有机化合物分子间作用力12

1.4.1 偶极-偶极作用力12

1.4.2 范德华作用力12

1.4.3 氢键12

1.5 有机化学反应的主要类型13

1.5.1 按反应历程分类13

1.5.2 按反应物和产物之间的相互关系分类13

1.6 有机酸碱理论14

1.6.1 Bronsted酸碱理论14

1.6.2 Lewis酸碱理论15

1.7 有机化合物和有机化学反应中的电子效应15

习题16

第2章 烷烃和环烷烃18

2.1 烷烃18

2.1.1 烷烃的命名18

2.1.2 烷烃的同系列与异构21

2.1.3 烷烃的构型21

2.1.4 烷烃的构象23

2.1.5 物理性质26

2.1.6 化学性质28

2.2 环烷烃32

2.2.1 分类和命名32

2.2.2 环烷烃的稳定性和结构34

2.2.3 环己烷及其衍生物的构象35

2.2.4 物理性质38

2.2.5 化学性质38

习题39

第3章 不饱和脂肪烃41

3.1 烯烃41

3.1.1 烯烃的结构41

3.1.2 烯烃的异构与命名42

3.1.3 烯烃的物理性质44

3.1.4 烯烃的化学性质45

3.1.5 亲电加成反应机理50

3.2 炔烃53

3.2.1 炔烃的结构53

3.2.2 炔烃的命名53

3.2.3 炔烃的物理性质54

3.2.4 炔烃的化学性质54

3.3 二烯烃57

3.3.1 二烯烃的分类与命名57

3.3.2 共轭二烯烃的结构与共轭效应58

3.3.3 共轭二烯烃的化学性质61

习题62

第4章 芳香烃65

4.1 芳香烃分类65

4.2 苯及其衍生物66

4.2.1 苯的结构66

4.2.2 苯衍生物的异构和命名67

4.2.3 芳香烃的物理性质70

4.2.4 苯衍生物的化学性质70

4.2.5 苯环的亲电取代反应历程77

4.2.6 苯环亲电取代反应定位规律77

4.3 稠环芳烃82

4.3.1 萘82

4.3.2 蒽和菲84

4.4 非苯芳烃85

4.4.1 芳香离子86

4.4.2 轮烯87

4.4.3 薁87

习题88

第5章 有机化合物分子的立体化学90

5.1 对映异构体和手性分子90

5.2 光学活性92

5.3 对映异构体构型的表示方法94

5.3.1 对映异构体的书写方法94

5.3.2 对映异构体的构型表示方法96

5.4 含两个手性碳原子的化合物98

5.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物98

5.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物98

5.5 不含手性碳原子的手性化合物99

5.6 环状化合物的立体异构现象102

习题103

第6章 卤代烃105

6.1 卤代烷烃105

6.1.1 卤代烷烃的分类与命名105

6.1.2 卤代烷烃的物理性质106

6.1.3 卤代烷烃的化学性质107

6.1.4 饱和碳原子上亲核取代反应机理111

6.1.5 影响亲核取代反应的因素113

6.1.6 消除反应的机理116

6.1.7 影响消除反应的因素117

6.1.8 取代和消除反应的竞争118

6.2 卤代烯烃和卤代芳烃119

6.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类119

6.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法120

6.2.3 卤代烯烃和卤代芳烃的结构与反应活性120

习题122

第7章 醇、酚、醚124

7.1 醇124

7.1.1 醇的分类、命名和结构124

7.1.2 醇的物理性质126

7.1.3 醇的化学性质128

7.2 酚134

7.2.1 酚的结构、分类与命名134

7.2.2 酚的物理性质135

7.2.3 酚的化学性质136

7.3 醚139

7.3.1 醚的分类、命名和结构139

7.3.2 醚的物理性质140

7.3.3 醚的化学性质141

7.3.4 环醚143

7.3.5 冠醚144

7.4 硫醇、硫酚和硫醚146

7.4.1 硫醇和硫酚146

7.4.2 硫醚147

习题148

第8章 醛、酮、醌150

8.1 醛与酮150

8.1.1 醛、酮的分类、命名150

8.1.2 醛、酮的结构152

8.1.3 醛、酮的物理性质152

8.1.4 醛、酮的化学性质153

8.1.5 亲核加成反应历程165

8.2 醌166

8.2.1 醌类概述166

8.2.2 醌的理化性质167

8.2.3 醌类代表物168

习题170

第9章 羧酸及其衍生物172

9.1 羧酸172

9.1.1 羧酸的分类命名和结构172

9.1.2 羧基的结构174

9.1.3 羧酸的物理性质174

9.1.4 羧酸的化学性质176

9.2 羧酸的衍生物183

9.2.1 羧酸衍生物的分类、命名和结构184

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质186

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质187

9.3 碳酸衍生物190

9.3.1 光气190

9.3.2 碳酸酰胺191

9.3.3 氨基甲酸酯192

9.4 取代羧酸193

9.4.1 羟基羧酸194

9.4.2 羰基羧酸199

习题208

第10章 含氮、含磷化合物210

10.1 含氮化合物210

10.1.1 胺210

10.1.2 偶氮化合物和偶氮染料222

10.1.3 其他含氮化合物224

10.2 含磷化合物227

10.2.1 含磷化合物的分类228

10.2.2 含磷化合物的命名228

10.2.3 含磷化合物的结构229

习题230

第11章 杂环化合物和生物碱234

11.1 杂环化合物234

11.1.1 杂环化合物的分类和命名234

11.1.2 杂环化合物的结构236

11.1.3 杂环化合物的物理性质238

11.1.4 杂环化合物的化学性质238

11.1.5 重要化合物与药物244

11.2 生物碱250

11.2.1 生物碱的一般性质250

11.2.2 常见生物碱251

习题254

第12章 糖与核酸256

12.1 单糖257

12.1.1 单糖的分类257

12.1.2 单糖的环状结构257

12.1.3 单糖的物理性质263

12.1.4 单糖的化学性质264

12.1.5 重要的单糖272

12.2 二糖273

12.2.1 还原性二糖273

12.2.2 非还原性双糖275

12.3 多糖276

12.3.1 淀粉276

12.3.2 纤维素278

12.4 核酸278

习题281

第13章 氨基酸与蛋白质284

13.1 α-氨基酸284

13.1.1 概述284

13.1.2 氨基酸的物理性质287

13.1.3 氨基酸的化学性质288

13.1.4 重要化合物与药物292

13.2 蛋白质293

13.2.1 蛋白质的结构294

13.2.2 蛋白质的理化性质299

13.2.3 蛋白质的分类304

习题305

第14章 油脂和类脂化合物306

14.1 油脂与磷脂306

14.1.1 油脂306

14.1.2 磷脂310

14.1.3 肥皂与表面活性剂312

14.2 蜡313

14.3 萜类与甾体化合物314

14.3.1 萜类化合物314

14.3.2 甾族化合物319

习题323

参考文献324