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第1章 有机化合物的分类和命名1

1.1 烃类化合物1

1.1.1 烷烃1

1.1.2 环烷烃4

1.1.3 烯烃6

1.1.4 炔烃8

1.1.5 芳香烃9

1.2 卤代烃14

1.2.1 普通命名法14

1.2.2 IUPAC命名法15

1.3 醇、酚、醚、硫醇15

1.3.1 醇15

1.3.2 酚17

1.3.3 醚18

1.3.4 硫醇20

1.4 含羰基化合物20

1.4.1 醛和酮20

1.4.2 醌21

1.4.3 羧酸22

1.4.4 羧酸酯24

1.4.5 羧酸酐24

1.4.6 酰卤25

1.4.7 酰胺25

1.5 含氮有机化合物26

1.5.1 胺26

1.5.2 亚胺27

1.5.3 季铵盐28

1.5.4 硝基化合物28

1.5.5 腈29

1.5.6 异腈和异腈酸酯29

1.5.7 重氮与偶氮化合物30

习题32

第2章 有机化合物的结构理论36

2.1 原子轨道36

2.2 共价键理论38

2.2.1 路易斯（Lewis）理论38

2.2.2 价键理论38

2.3 碳原子的成键方式与杂化轨道理论41

2.4 分子轨道理论43

2.5 常见有机官能团的分子轨道45

2.6 前线轨道理论47

2.7 分子轨道对称守恒原理48

2.8 共振结构理论48

习题49

第3章 有机分子的弱相互作用与物理性质51

3.1 分子间的弱相互作用方式51

3.1.1 氢键作用52

3.1.2 范德瓦尔斯作用53

3.2 分子间的弱相互作用对物理性质的影响54

3.3 分子间的弱相互作用与分子自组装59

3.3.1 疏水亲脂作用60

3.3.2 分子识别与自组装61

3.4 生物大分子的弱相互作用66

习题67

第4章 有机化学中的取代基效应68

4.1 共价键的极性与诱导效应68

4.2 π电子的离域与共轭效应69

4.3 超共轭效应71

4.4 动态诱导极化效应71

4.5 立体效应72

4.5.1 立体效应对分子本身结构的影响72

4.5.2 立体效应对分子的稳定构象的影响73

4.5.3 立体效应对分子的反应性的影响73

4.5.4 立体效应对反应的立体化学的影响73

4.5.5 立体效应对分子的电子对空间配置的影响74

4.6 取代基效应对有机化合物性质的影响74

4.6.1 酸碱性74

4.6.2 自由基的稳定性75

4.6.3 碳正离子稳定性76

4.6.4 碳负离子稳定性78

4.6.5 化合物的反应方式78

4.6.6 化合物的反应活性及其产物分布79

4.6.7 化合物的光谱性质80

习题80

第5章 有机化合物的酸碱性82

5.1 Br？nsted酸碱理论82

5.1.1 酸碱强度的测定83

5.1.2 影响酸碱强度的主要因素86

5.2 Lewis酸碱理论89

5.3 软硬酸碱（HSAB）理论90

5.4 超强酸91

习题94

第6章 碳氢键的化学96

6.1 与烷基相连的碳氢键96

6.1.1 卤代反应96

6.1.2 热裂反应98

6.1.3 氧化反应99

6.1.4 酶促氧化反应99

6.2 与杂原子相连的碳氢键100

6.2.1 与碱的反应100

6.2.2 卤代反应100

6.2.3 自氧化101

6.2.4 1,2-消除反应101

6.3 与烯基或苯基相连的碳氢键102

6.3.1 卤代反应102

6.3.2 自氧化103

6.3.3 氧化反应104

6.4 与羰基相连的碳氢键105

6.4.1 与碱的反应105

6.4.2 亲电卤代反应105

6.4.3 氧化反应106

6.5 不饱和碳氢键107

6.5.1 与碱的反应107

6.5.2 自氧化反应107

6.5.3 亲电取代反应107

习题107

第7章 有机化学中的同分异构现象109

7.1 有机化学中的构造异构109

7.2 有机化合物的立体异构现象110

7.2.1 构象异构110

7.2.2 几何异构112

7.2.3 对映异构112

7.2.4 立体异构体的命名法117

7.2.5 立体异构体的性质120

7.2.6 单一对映体的制备方法122

习题125

第8章 简单烯键与炔键的化学129

8.1 烯键的主要化学性质129

8.1.1 催化加氢反应129

8.1.2 亲电加成反应130

8.1.3 硼氢化反应135

8.1.4 自由基加成反应137

8.1.5 聚合反应137

8.1.6 氧化与环氧化反应139

8.1.7 与卡宾的反应141

8.2 取代基对烯键反应性的影响143

8.3 炔烃的主要化学反应143

8.3.1 催化加氢143

8.3.2 与强碱的反应144

8.3.3 亲电加成145

8.3.4 硼氢化反应146

8.3.5 亲核加成147

8.3.6 氧化反应147

8.3.7 偶联反应148

8.4 烯与炔的金属复分解反应148

习题149

第9章 共轭烯键的化学152

9.1 共轭烯键的共轭加成152

9.2 亲核加成反应154

9.3 聚合反应155

9.4 周环反应156

9.4.1 烯反应156

9.4.2 环加成反应157

9.4.3 电环化反应163

9.4.4 σ迁移反应166

习题170

第10章 芳环的化学173

10.1 苯环的结构特征与反应性173

10.2 苯的亲电取代反应174

10.2.1 卤代反应174

10.2.2 硝化反应176

10.2.3 磺化反应177

10.2.4 傅-克反应178

10.2.5 曼尼西反应179

10.2.6 芳香族亲电取代反应机理180

10.3 亲电取代反应的定位规律180

10.3.1 定位规律180

10.3.2 定位规律的理论根据181

10.4 稠环芳香烃的亲电取代反应183

10.5 加成反应185

10.5.1 加氢反应185

10.5.2 加氯反应186

10.6 氧化反应186

10.6.1 环氧化186

10.6.2 侧链氧化187

10.7 亲核取代反应187

10.8 单电子转移（SET）反应189

习题189

第11章 碳卤键的化学192

11.1 碳卤键的热稳定性192

11.2 碳卤键的反应性192

11.3 碳卤键的常见化学反应193

11.3.1 脂肪族亲核取代反应193

11.3.2 消除反应201

11.3.3 与碱金属和碱土金属的反应203

11.3.4 芳香族亲核取代反应205

11.3.5 还原反应206

11.3.6 氧化反应206

11.3.7 偶联反应207

11.3.8 亲卤反应208

习题208

第12章 有机化合物的结构表征方法212

12.1 经典表征方法与波谱分析法212

12.2 紫外-可见光谱213

12.2.1 基本原理213

12.2.2 电子跃迁类型与吸收谱带214

12.2.3 特征官能团的紫外光谱214

12.2.4 紫外谱图解析215

12.3 红外光谱215

12.3.1 基本原理215

12.3.2 有机化合物基团的红外吸收特征频率216

12.3.3 影响红外吸收的主要因素217

12.3.4 常见有机化合物红外光谱举例217

12.4 核磁共振谱219

12.4.1 基本原理219

12.4.2 化学位移221

12.4.3 影响化学位移的主要因素222

12.4.4 自旋耦合与自旋裂分223

12.4.5 1H NMR谱图解析举例225

12.4.6 13C核磁共振谱简介226

12.5 质谱228

12.5.1 基本原理228

12.5.2 分子离子峰的裂解方式228

12.5.3 化合物的特征碎片峰230

12.5.4 MS谱图解析231

习题231

参考文献234

附录235