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1 绪论1

1.1 有机化学实验基本要求1

1.2 有机化学实验注意事项1

1.2.1 安全注意事项1

1.2.2 有机化学实验预习要求2

1.2.3 有机化学实验要求2

1.2.4 有机化学实验报告格式2

1.3 有机化学微型实验常用仪器简介4

1.3.1 玻璃仪器4

1.3.2 常用仪器设备7

1.3.3 微型实验药品的称量12

1.4 手册的查阅及有机化学文献简介12

1.4.1 工具书和参考书12

1.4.2 期刊13

1.4.3 化学文摘13

1.4.4 网上资源13

2 基本操作与注意事项20

2.1 蒸馏和分馏20

2.1.1 蒸馏和分馏装置20

2.1.2 蒸馏和分馏操作20

2.2 减压蒸馏21

2.2.1 减压蒸馏装置23

2.2.2 减压蒸馏操作23

2.3 水蒸气蒸馏27

2.4 熔点测定28

2.4.1 毛细管法测定熔点29

2.4.2 显微熔点测定仪测定熔点30

2.4.3 Melting Point Determination of Benzoic Acid32

2.5 重结晶33

2.5.1 重结晶过程33

2.5.2 溶剂的选择及用量33

2.5.3 溶解及热过滤35

2.5.4 结晶、抽滤和干燥36

2.5.5 Recrystallization of Benzoic Acid38

2.6 折射率的测定40

2.7 萃取42

2.7.1 分次萃取法43

2.7.2 连续萃取法43

2.8 干燥44

2.8.1 液体的干燥44

2.8.2 固体的干燥45

2.9 升华47

2.9.1 萘的常压升华48

2.9.2 萘的减压升华48

2.10 色谱48

2.10.1 柱色谱48

2.10.2 薄层色谱50

2.10.3 气相色谱51

2.10.4 高效液相色谱52

2.11 波谱技术53

2.11.1 红外光谱（IR）53

2.11.2 紫外光谱（UV）54

2.11.3 核磁共振谱（NMR）55

2.11.4 质谱（MS）57

2.12 Schlenk Technique and Glove Box Operation58

2.12.1 Schlenk Technique58

2.12.2 Glove Box Operation60

2.13 Reaction Monitoring62

2.13.1 Thin Layer Chromatography（TLC）62

2.13.2 High Performance Liquid Chromatography（HPLC）67

2.13.3 Gas－liquid Chromatography（GC，GLC，VPC）70

2.14 Some Methods of Separation73

2.14.1 Azeotropic and Extractive Distillation73

2.14.2 Supercritical Fluid Extraction74

2.14.3 Liquid－Liquid Systems75

2.14.4 Leaching75

3 实验77

3.1 烯烃的制备77

实验1 环己烯77

Experiment 2 Synthesis of 2－Methyl－2－butene78

3.2 卤代烃的制备79

实验3 溴乙烷79

实验4 溴丁烷80

实验5 α，β二溴苯乙烷81

Experiment 6 Synthesis of t－Butyl Chloride82

3.3 醇的制备84

实验7 苯甲醇84

实验8 二苯甲醇85

Experiment 9 Synthesis of Triphenylmethanol86

3.4 醚的制备88

实验10 乙醚88

实验11 正丁醚90

Experiment 12 Synthesis of 4－Nitroanisol91

3.5 醛酮的制备92

实验13 环己酮92

实验14 苯乙酮93

实验15 茴香基丙酮94

Experiment 16 Synthesis of Benzophenone95

Experiment 17 Synthesis of Diphenylethanedione（Benzil）97

3.6 羧酸的制备98

实验18 苯甲酸98

实验19 对硝基苯甲酸99

实验20 己二酸100

实验21 香豆素－3－羧酸101

Experiment 22 Synthesis of Cinnamic Acid102

3.7 羧酸衍生物103

实验23 邻苯二甲酸二丁酯103

实验24 丁二酸酐104

实验25 苯甲酸乙酯105

实验26 巯基乙酸铵106

Experiment 27 Synthesis of Ethyl Acetate107

Experiment 28 Synthesis of Acetanilide109

3.8 芳香族硝基化合物110

实验29 硝基苯110

实验30 间二硝基苯111

Experiment 31 Synthesis of 2－Nitroresorcinol112

3.9 胺及季铵盐114

实验32 间硝基苯胺114

实验33 邻氨基苯甲酸115

实验34 溴化四丁基铵115

实验35 溴化四乙基铵116

Experiment 36 Synthesis of Benzyltriethylammonium Chloride116

3.10 重氮盐及其反应117

实验37 氯苯117

实验38 甲基红119

实验39 Ⅱ号橙119

Experiment 40 Synthesis of Methyl Orange120

3.11 芳香族磺酸121

实验41 双酚－S121

Experiment 42 Synthesis of p－Toluene Sulfonic Acid123

3.12 缩合反应124

实验43 双酚A124

实验44 安息香124

Experiment 45 Synthesis of Ethyl Acetoacetate126

3.13 Diels－Alder反应128

实验46 9，10－二氢蒽－9，10－α，β－马来酸酐128

3.14 坎尼扎罗反应128

实验47 呋喃甲醇和呋喃甲酸128

Experiment 48 Synthesis of Benzoic Alcohol and Benzoic Acid130

3.15 格利雅反应131

实验49 苯甲酸131

实验50 2－甲基－2－己醇133

Experiment 51 Synthesis of Malachite Green and Crystal Violet134

3.16 催化氢化反应135

实验52 3－苯基丙酸（氢化肉桂酸）135

Experiment 53 Synthesis of cis－4－t－Butylcyclohexanol137

Experiment 54 Reduction of Camphor137

3.17 天然产物的提取和分离139

实验55 绿色植物色素的提取139

实验56 从西红柿中提取番茄红素和β－胡萝卜素140

实验57 果胶的提取142

Experiment 58 Extraction of Caffeine from Tea143

3.18 光学异构体的拆分145

实验59 苯乙胺的制备及外消旋体的拆分145

3.19 相转移催化和卡宾反应147

实验60 扁桃酸147

实验61 1－苯基－2，2－二氯环丙烷148

Experiment 62 Synthesis of 7，7－Dichlorobicyclo［4.1.0］heptane149

3.20 碳水化合物及其衍生物150

实验63 五乙酸葡萄糖酯150

实验64 从牛奶中制取酪蛋白和乳糖151

实验65 食品增稠剂、保型剂乙酯淀粉的制备152

3.21 氨基酸与肽153

实验66 L－酪氨酸甲酯（L－Tyrosine methyl ester）153

3.22 非常规有机合成方法153

实验67 化学发光指示剂3－氨基邻苯二甲酰肼153

实验68 二苯甲酮的光化学还原155

实验69 微波辐射下的Perkin反应——肉桂酸的制备156

实验70 微波辐射下苯并吡喃－2－酮3甲酸乙酯的制备156

实验71 超声条件下3－烯丙基－2，4－戊二酮的制备157

Experiment 72 Synthesis of Methyl Benzoate under Ultrasonic Radiation158

Experiment 73 Synthesis of 1，2，3，4－Tetrahydrocarbazole159

3.23 金属有机化合物160

实验74 二茂铁的合成160

实验75 丁基锂的合成162

Experiment 76 Synthesis of Acetyl Ferrocene163

3.24 药物的合成165

实验77 局部麻醉剂苯佐卡因165

实验78 磺胺药物——磺胺166

实验79 解热镇痛药——非那西汀167

实验80 止咳酮168

实验81 抗癫痫药5，5－二苯基乙内酰脲169

Experiment 82 Synthesis of Aspirin（acetylsalicylic acid）170

3.25 农药的合成172

实验83 杀灭菊酯（氰戊菊酯）172

实验84 O，O－二甲基－O－（2，2－二氯乙烯基）磷酸酯——敌敌畏173

Experiment 85 Synthesis of Anophelifuge N，N－Diethyl-m－toluamide173

附录175

附录1 常用有机试剂的物理性质175

附录2 常用的酸和碱176

附录3 常用酸碱溶液密度组成表177

附录4 常用有机溶剂处理181

附录5 危险化学品使用知识184

附录6 典型的红外光谱吸收谱带187

附录7 一些常见基团质子的化学位移值189

附录8 实验单元操作一览表189

参考文献192