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1 绪论1

1.1 有机化学的产生和发展1

1.2 有机化合物的一般特点2

1.3 有机化合物中的化学键2

1.3.1 原子轨道2

1.3.2 有机物分子中的共价键2

1.4 有机化合物中共价键的性质6

1.4.1 键长7

1.4.2 键角7

1.4.3 键能7

1.4.4 键的极性和键矩8

1.5 分子间的作用力8

1.5.1 分子的极性和偶极矩8

1.5.2 分子间的作用力9

1.6 有机化合物分子的表达式9

1.6.1 电子式9

1.6.2 蛛网式9

1.6.3 缩写式10

1.6.4 键线式10

1.7 有机化学中的酸碱概念10

1.7.1 Br？nsted-Lowry酸碱质子理论10

1.7.2 Lewis酸碱电子理论11

1.8 有机化学反应的主要类型11

1.8.1 按共价键断裂的方式分类11

1.8.2 按反应物和产物之间的相互关系分类12

1.9 有机化合物的分类12

1.9.1 根据碳架不同分类12

1.9.2 根据官能团不同分类13

习题14

2 有机化合物波谱知识简介16

2.1 红外光谱16

2.2 紫外光谱21

2.3 核磁共振谱23

2.3.1 基本原理24

2.3.2 化学位移25

2.3.3 自旋偶合与裂分26

2.4 质谱28

习题31

3 烷烃和环烷烃33

3.1 烷烃33

3.1.1 同系列及同分异构现象33

3.1.2 烷烃的命名34

3.1.3 烷烃的构型及构象37

3.1.4 物理性质41

3.1.5 化学性质43

3.1.6 自然界的烷烃48

3.2 环烷烃49

3.2.1 分类和命名49

3.2.2 环烷烃的结构和稳定性52

3.2.3 环己烷及其衍生物的构象54

3.2.4 十氢化萘的构型与构象56

3.2.5 物理性质57

3.2.6 化学性质57

习题58

4 对映异构与非对映异构60

4.1 手征性和手征性分子60

4.2 平面偏振光和旋光活性61

4.3 分子的对称性和手征性63

4.4 Fischer投影式与手性碳原子的构型标记法64

4.5 含有两个不同手性碳原子的化合物66

4.6 含有两个相同手性碳原子的化合物67

4.7 其他手性分子67

4.7.1 联苯类衍生物手性分子67

4.7.2 丙二烯衍生物手性分子68

4.7.3 螺烷类化合物69

4.8 环状化合物的立体异构69

4.9 不对称合成70

4.10 外消旋体的拆分70

4.10.1 化学分离法70

4.10.2 直接色层分离法71

4.10.3 诱导结晶拆分法71

习题71

5 不饱和烃73

5.1 单烯烃73

5.1.1 单烯烃的结构73

5.1.2 异构和命名74

5.1.3 物理性质76

5.1.4 化学性质78

5.2 二烯烃86

5.2.1 分类和命名87

5.2.2 共轭二烯的结构87

5.2.3 共轭二烯的特征反应88

5.2.4 异戊二烯和橡胶90

5.3 炔烃92

5.3.1 分类和命名92

5.3.2 乙炔的结构93

5.3.3 物理性质94

5.3.4 化学性质94

习题97

6 芳香烃100

6.1 芳香烃的分类和命名100

6.1.1 芳香烃的分类100

6.1.2 芳香烃的命名100

6.2 芳香烃的结构102

6.2.1 苯的结构102

6.2.2 萘的结构104

6.3 芳香烃的物理性质104

6.4 单环芳香烃的化学性质106

6.4.1 加成反应106

6.4.2 氧化反应106

6.4.3 亲电取代反应107

6.4.4 苯环侧链上α-氢的取代反应110

6.5 苯环上亲电取代反应的定位规律110

6.5.1 定位基的分类110

6.5.2 定位效应的理论解释——电子效应111

6.5.3 二取代苯的定位规律112

6.5.4 定位规律在合成芳香族化合物中的应用112

6.6 多环芳烃113

6.6.1 稠环芳烃113

6.6.2 联苯115

6.6.3 多苯代脂烃116

6.6.4 致癌芳烃116

6.7 非苯芳烃116

6.7.1 轮烯117

6.7.2 其他非苯芳烃117

习题118

7 卤代烃121

7.1 卤代烃的分类和命名121

7.1.1 卤代烃的分类121

7.1.2 卤代烃的命名121

7.2 卤代烷的结构122

7.3 卤代烃的物理性质123

7.4 卤代烷的化学性质124

7.4.1 亲核取代反应124

7.4.2 消除反应129

7.4.3 与金属镁的反应131

7.5 重要的卤代烃化合物131

7.5.1 溴甲烷131

7.5.2 三氯甲烷131

7.5.3 四氯化碳132

7.5.4 有机氯农药132

7.5.5 氟利昂133

习题133

8 醇、酚、醚135

8.1 醇135

8.1.1 分类和命名135

8.1.2 分子结构136

8.1.3 物理性质136

8.1.4 化学性质139

8.1.5 一些重要的醇144

8.2 酚146

8.2.1 分类和命名146

8.2.2 分子结构146

8.2.3 物理性质147

8.2.4 化学性质147

8.2.5 一些常见的酚150

8.3 醚151

8.3.1 分类和命名151

8.3.2 分子结构152

8.3.3 物理性质152

8.3.4 化学性质152

8.3.5 环醚154

8.3.6 冠醚155

习题156

9 醛、酮、醌159

9.1 醛和酮159

9.1.1 分类与命名159

9.1.2 羰基的结构161

9.1.3 物理性质161

9.1.4 化学性质163

9.1.5 一些重要的醛、酮172

9.2 醌173

9.2.1 命名与结构173

9.2.2 化学性质174

9.2.3 一些重要的醌175

习题176

10 羧酸及其衍生物180

10.1 羧酸180

10.1.1 羧酸的分类与命名180

10.1.2 结构181

10.1.3 羧酸的物理性质181

10.1.4 羧酸的化学性质182

10.1.5 几种常见的羧酸187

10.2 羧酸的衍生物189

10.2.1 羧酸衍生物的命名190

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质191

10.2.3 羧酸衍生物的化学性质192

10.3 碳酸衍生物195

10.3.1 光气195

10.3.2 尿素195

10.3.3 氨基甲酸酯类化合物197

10.4 油脂、蜡和磷脂197

10.4.1 油脂197

10.4.2 蜡201

10.4.3 磷脂201

10.5 肥皂及合成表面活性剂202

10.5.1 肥皂的组成和乳化作用202

10.5.2 合成表面活性剂202

10.6 取代酸203

10.6.1 取代酸的命名204

10.6.2 卤代酸的性质204

10.6.3 羟基酸的性质205

10.6.4 羰基酸的性质207

10.6.5 乙酰乙酸乙酯208

10.6.6 乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用210

10.6.7 取代酸的重要代表物211

习题213

11 含氮化合物216

11.1 硝基化合物216

11.1.1 分类与命名217

11.1.2 结构217

11.1.3 物理性质217

11.1.4 化学性质217

11.2 胺218

11.2.1 分类与命名218

11.2.2 结构220

11.2.3 物理性质221

11.2.4 化学性质222

11.2.5 胺的重要化合物226

11.3 重氮盐与偶氮化合物227

11.3.1 重氮盐的性质及应用227

11.3.2 偶氮化合物229

习题230

12 含硫和含磷的有机化合物233

12.1 含硫有机化合物233

12.1.1 含硫有机化合物的分类233

12.1.2 含硫有机化合物的命名234

12.1.3 硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物235

12.1.4 磺酸236

12.1.5 重要的含硫有机物237

12.2 含磷有机化合物239

12.2.1 含磷有机化合物的分类239

12.2.2 含磷有机化合物的命名240

12.2.3 含磷有机化合物的化学性质241

12.2.4 有机磷农药241

习题242

13 杂环化合物与生物碱244

13.1 杂环化合物244

13.1.1 杂环化合物的分类与命名244

13.1.2 五元杂环化合物246

13.1.3 六元杂环化合物248

13.1.4 重要的杂环衍生物249

13.2 生物碱254

13.2.1 咖啡碱254

13.2.2 颠茄碱255

13.2.3 金鸡纳碱255

13.2.4 吗啡碱255

13.2.5 小檗碱256

13.2.6 麻黄碱256

13.2.7 喜树碱256

13.2.8 秋水仙碱257

习题257

14 碳水化合物259

14.1 单糖259

14.1.1 单糖的结构260

14.1.2 单糖的性质265

14.1.3 重要的单糖及其衍生物271

14.2 寡糖273

14.2.1 还原性二糖273

14.2.2 非还原性二糖274

14.2.3 环糊精275

14.3 多糖275

14.3.1 淀粉276

14.3.2 糖原277

14.3.3 纤维素277

习题279

15 氨基酸、蛋白质及核酸281

15.1 氨基酸281

15.1.1 结构、分类与命名281

15.1.2 物理性质283

15.1.3 化学性质284

15.1.4 个别氨基酸287

15.2 多肽与蛋白质288

15.2.1 多肽的结构与命名288

15.2.2 生物活性肽289

15.2.3 蛋白质的结构289

15.2.4 蛋白质的理化性质291

15.3 核酸292

15.3.1 组成和分类292

15.3.2 核酸的结构293

15.3.3 核酸的生物功能295

习题296

16 萜类和甾体化合物298

16.1 萜类化合物298

16.1.1 单萜298

16.1.2 倍半萜301

16.1.3 二萜301

16.1.4 三萜302

16.1.5 四萜302

16.2 甾体化合物304

习题308

索引310

习题参考答案317

主要参考文献331